大きな選択をするときに迷いは生じるものです。悩みすぎて無駄な時間を過ごしたり誤った選択をしてしまったりする可能性を減らすためにも、「悩んだとき自分はこう選ぶ」という方針を決めておくと良さそうです。半分は自分に言っています。
ポール・グレアム
起業家として、またY Combinatorで投資家として有名なあの人が「ハッカーと画家」の中でこう述べています。
これは人生においても一般的に良い方法だ。2つの選択肢がある場合、難しいほうを選べ。ジョギングに行くか、座ってテレビを見るか迷ったら、ジョギングに行け。このルールがとてもうまくいくのは、おそらく、選択肢があって一方が難しいという場合、たぶんあなたの怠惰さがもう一方の選択肢を持ちだしたに違いないからだ。心の底では、何をすべきか知っているんだ。このルールに従えば、それを自分で認めることになる。
2つの選択肢がある場合、難しい方を選べ
ジェフ・ベゾス
アマゾンの創業者でありCEOであるジェフ・ベゾス。アマゾンのアイデアを当時在籍していた会社の新事業として立ち上げるのか、起業して自分のビジネスとして立ち上げるのかを悩んだときに、次のように考えて決断したそうです。
「いろいろ悩みに悩んでいると、細かな部分にとらわれてわけがわからなくなったりします。でもたとえば、80歳になったとき、1994年の半ばという最悪のタイミングでウォールストリートの会社を辞め、ボーナスをもらいそこねたなぁと思いだすことはありえません。そんなの、80歳にもなってくよくよすることではありませんからね。逆に、このインターネットというもの、世界を変える原動力になると思ったものに身を投じなかった場合、あのときやっておけばよかったと心から後悔する可能性があると思いました。こう考えると……決断は簡単でした」
この考え方は書籍で「後悔最小化理論なるもの」表現されています。
結論
後悔が小さくなるような難しいほうを選べばおk。