RubyではPry愛用者なのですが、バージョンアップのタイミングか何かで画面に収まらない出力が出たときのPagerがおかしくなって（Pagerが変わった？）、使いづらくなってしまいました。
<page break> --- Press enter to continue ( q<enter> to break ) --- <page break>
該当箇所がバージョン0.12.1に含まれるこちらのコミットで変更されているようでした。
A runtime developer console and IRB alternative with powerful introspection capabilities. - pager.rb: fix Helpers constant invocation · pry/pry@bd07d11
手元のバージョンが0.12.0だったため、bundle update pryしてバージョンを0.12.2に変えたら直りました。
ちょうどバグを引いたみたいです。
よかったー。